Из чего состоит запах. Знакомьтесь: женщина, которая консервирует запахи истории (5 фото)

Любой человек с легкостью отличит запах ванили от запаха копченой рыбы. И именно аромат способствует привлекательности блюда. Поэтому ароматизаторы так важны для современной пищевой индустрии. Корреспондент «Делового Петербурга» побывал на Комбинате химико-пищевой ароматики (КПХА) и узнал, из чего состоит запах шоколада и почему «натуральные» ароматизаторы – это элемент скорее маркетинга, чем здорового образа жизни.

Помните детское стихотворение: «У каждого дела запах особый, в булочной пахнет тестом и сдобой»? Особое значение запах и вкус имеют для пищевых продуктов, именно они привлекают покупателя. Поэтому современная пищевая промышленность не может обойтись без ароматизаторов. И с этой точки зрения отвлеченные понятия «вкус» и «запах» превращаются во вполне определенную систему различных веществ, которые привносят в продукты комплексное восприятие вкуса и запаха, то, что и называют «ароматом пищевого продукта».

Пиразин+ванилин=шоколад

Как рассказывают специалисты КПХА, любой ароматизатор представляет собой сочетание вкусоароматических веществ (спирты, эфиры, альдегиды и т.д.) и вкусоароматических препаратов (экстракты, эфирные масла). Всего в состав ароматизаторов входит 10-15 веществ и препаратов, которые делятся на несколько групп. Ключевые вещества определяют характерность ароматизатора, дополнительные – усиливают характерность аромата, оттеночные – придают определенные оттенки.

Чтобы ароматизатор равномерно распределился по всей массе пищевого продукта, в них часто добавляют растворители-носители (триацентин, 1,2-пропиленгликоль, глицерин и т. д.). Именно благодаря растворителям запах не улетучивается мгновенно, тем самым повышается стабильность ароматизатора.

Разработкой ароматов занимаются флейвористы. Именно они выбирают из тысячи веществ те, которые, соединившись, сформируют необходимый вкус и аромат. При разработке ароматизатора флейворист ориентируется на состав соответствующего натурального продукта, в который входит до 700 вкусоароматических веществ. Однако, чтобы получить запах в готовой продукции, нужны не все. Как упоминалось выше, есть ключевые вещества, которые сразу создают узнаваемый вкус продукта. Например, для груши – это изоамилацетат, для шоколада – пиразины и ванилин. А дополнительные и оттеночные вещества помогают сделать запах более конкретным, например создать не просто аромат яблока, а яблока определенного сорта, цвета и даже спелости. Все эти нюансы улавливают дегустаторы, которые оценивают, описывают ароматизатор и помогают достичь именно того вкуса, которые понравится потребителю.

Сложная технология

Чаще всего в пищевой промышленности применяются жидкие ароматизаторы, но есть и более сложные формы: порошкообразные, эмульсионные и др. Их задача – упростить технологический процесс добавления ароматизатора в продукт или создать привлекательный внешний вид, добавив цвета или замутненности. Для создания таких ароматизаторов используется более сложное оборудование: гомогенизаторы высокого давления, распылительные сушилки, диспергаторы и пр. Оно позволяет получать более стабильные ароматизаторы, упростить процесс внесения, создавать новые более интересные ароматы.

Природа и химия

Составляющие ароматизатора также различаются в зависимости от того, натуральный он или нет. Если ароматизатор натуральный, то он может содержать в своем составе только те вещества, которые выделены из натуральных растительных продуктов без применения химических методов. Получают натуральные компоненты методом сушки, выпаривания, варки, отжима, фильтрации и т. д.

В ненатуральных ароматизаторах есть вещества, полученные химическим путем. Однако, как отмечают в КПХА, вкусоароматическое вещество, полученное из натуральных продуктов, не отличается по своему составу от того же вещества, полученного химическим путем, – с точки зрения безопасности для человека. Все вещества, которые можно использовать при производстве ароматизаторов, перечислены в списке разрешенных в техническом регламенте Таможенного союза.

Единственное существенное различие между «натуральным» и «искусственным» ароматизатором – это цена, которая может отличаться в несколько раз, утверждают на комбинате. При этом они говорят, что запросы на создание натуральных ароматизаторов поступают все чаще, но это обусловлено скорее борьбой за покупателя, чем борьбой за ЗОЖ.

Да и много ли вообще ароматизаторов «съедает» за год человек? По статистике стран Евросоюза и США, взрослый человек употребляет в пищу ежегодно около одной тонны пищевых продуктов. При этом в его организм попадает примерно 500 г вкусоароматических веществ, но из них на ароматизаторы приходится только 10-20 г, а остальные 96% – это вещества, естественно присутствующие в продуктах. Учитывая то, что по своему составу вещества, входящие в ароматизаторы, не отличаются от веществ из натуральных продуктов, то естественно сделать вывод, что употребление ароматизаторов в составе пищевых продуктов не может представлять опасности для здоровья человека.

Выделите фрагмент с текстом ошибки и нажмите Ctrl+Enter

Мы воспринимаем мир с помощью пяти чувств, но, вспоминая о прошлом, используем только три из них. Богатая история человечества хранится в аудиофайлах (слух), на видеокассетах (зрение), а также в качестве раритетных вещей или музейных экспонатов (тактильные ощущения). Однако никто из нас не мог подумать, что запах тоже может рассказывать о прошлом.

К счастью, в мире существуют ученые, которые убеждены в силе старинных ароматов. Яркой приверженкой этой необычной теории можно считать докторанта из Университетского колледжа Лондона Сесилию Бембайбер. Эта женщина пытается сохранить историю, создавая каталоги ароматов прошлого. По мнению эксперта, запах помогает нам взглянуть на старину с точки зрения человечности.

Откуда берутся ароматы?

Сесилия собирает запахи с исторических мести и уникальных объектов, расположенных по всей Англии. Она разыскивает местечки, которые представляют собой особую культурную ценность, наследие страны. Однако все эти объекты, помимо исторической значимости, должны сильно пахнуть. А иначе вся затея будет выглядеть трудновыполнимой. В настоящее время исследование доктора Бембайбер сосредоточено на двух объектах: дворянской усадьбе Ноул-Хаус, расположенной на западе графства Кент, и библиотеке собора святого Павла в Лондоне.

Немного истории

Дворец Ноул-Хаус был построен в 15 веке для архиепископа Томаса Буршье. Внушительная территория поместья (4 квадратных километра) имеет ценный исторический материал. Библиотека, напротив, представляет собой маленькое душное помещение. Если вы зайдете сюда впервые, у вас может сложиться впечатление о том, что это заброшенный чердак с множеством старинных вещей и книг. Эти ценности хранятся здесь на протяжении нескольких сотен лет. Сюда не пускают простого обывателя, и попасть в библиотеку собора можно только по предварительной записи. Эта строгость играет на руку Сесилии. Ведь только так, скрываясь от посторонних глаз, помещению удается поддерживать пьянящий аромат старины.

Историческая сокровищница

Дворец Ноул-Хаус насчитывает 365 комнат, по одной на каждый день года. В качестве дополнительного научного преимущества внушительный особняк имеет столь же внушительный семейный архив. Исследовательница сможет отыскать в нем ценные пояснения ко всем старым вещам, которые ей удастся понюхать.

Несколько примечательных объектов

Глаз Сесилии упал на пару кожаных перчаток с бахромой, бывших в употреблении в 18 веке. Этот аксессуар, выполненный из натурального податливого материала, хранивший тепло чьих-то рук, действительно может стать ценным экземпляром. Хорошо сохранил запах и уникальный рецепт, датированный 1750 годом, а также воск, используемый прислугой для полировки мебели. В комнате, получившей название «Венецианский посол», также много удивительных старинных ароматов. Еще внимание исследовательницы привлекла старая книга и более современные вещи — виниловые пластинки, сохранившиеся в коллекции владельцев поместья.

Как консервировать запах?

Прогулявшись по длинным коридорам дворца Ноул-Хаус, Сесилия переходит к более ответственной части эксперимента. Она отыскала, все, что ей нужно, теперь необходимо перенести ароматы в каталог. Один из вариантов – это метод Headspace, при котором объект переносится в лабораторию в чистом герметичном пакете. Внутри упаковки имеется клапан с уплотнением для летучих органических соединений, которые совершенно изолированы.

В консервации запахов Сесилия использует и другой метод, известный как пассивная диффузия. При этом способе углекислый газ и кислород, находящиеся в составе воды, проникают в биологическую мембрану, оставляя за собой молекулы и сквозные поры. Это дает возможность запахам беспрепятственно проникать в освободившееся пространство.

После того как испытательные образцы полностью подготовлены, доктор Бембайбер проводит их через газовый хроматограф и масс-спекторметр, который выполняет функцию «большого носа». Этот уникальный прибор работает по принципу устройства, снимающего кардиограмму, только применительно к запахам. Исследовательница использует его для идентификации молекул различных химических веществ в выбранных ею ароматах.

Создание химического рецепта

Когда Сесилия работает, у нее складывается впечатление, что она создает уникальный химический рецепт. Возможно, наши потомки захотят воспроизвести какой-нибудь из представленных запахов. Тогда им лишь останется воспользоваться оставленной инструкцией.

Из чего состоит аромат старинных книг?

Сравнительный анализ некоторых ароматов может удивить вас. Например, запах старинной книги состоит из уксусной кислоты, фурфурола (нечто среднее между хлебом и миндалем), бензальдегида (напоминает сладкую корицу), ванилина и гексанола (пахнет свежескошенной травой). Большинство из указанных химических соединений по отдельности имеют приятные ароматы. Каждый из них является продуктом клеточного распада. Но если же их собрать воедино, перед нами предстает то, что мы ассоциируем с запахом старинной книги. Мы ценим его, но все же этот приятный аромат немного отдает затхлостью.

Один из партнеров Сесилии по научным исследованиям работает с адаптированным хроматографом, который позволяет исследователям раскладывать ароматы на отдельные компоненты. Это можно сравнить с пребыванием в парфюмерном магазине. Одурманивание запахами происходит так быстро, что совсем скоро не представляется возможным точно идентифицировать образец.

Старинные вещи хранят воспоминания

По мнению доктора Бембайбер, для сохранения запаха недостаточно иметь только химическую информацию. Вдыхая аромат из прошлого, люди обычно вспоминают то место и время, с которым он был связан, был ли он приятный, сильный, слабый, знакомый или уникальный. С уверенностью можно сказать лишь одно: если люди оставили вещь на хранение, значит, на это были веские причины.

Заключение

Сама Сесилия Бембайбер признается, что если бы могла, сохранила бы на память особый аромат, связанный с семейным отпуском. Однажды, когда женщина с ребенком вернулась с пляжа, она остро ощутила этот запах счастья – кожу, пропитанную морской солью, солнцем и детским кремом.

Очень давно, когда я еще жила в Москве, мне часто дарили розы. Их можно было купить даже зимой, в мороз. Продавцы тогда прятали все цветы в стеклянные «аквариумы» и в них жгли для обогрева свечи. Розы были бордовые, на высоких, толстых и очень колючих стеблях. И форма бутона, и цвет – все было прекрасно, и стояли розы в вазе на удивление долго. До полного совершенства им не хватало только одного маленького, но важного штриха – запаха.

Через несколько лет, уже совсем в другой стране, мне вновь пришлось столкнуться с розами. Они предстали передо мной совсем в иной роли – объекта исследования. Я искала работу и пришла в Иерусалимский университет на факультет сельского хозяйства, где мне предложили делать диссертацию на тему «Геномика лепестков роз: идентификация и изучение новых генов, формирующих запах роз». Тема звучала весьма романтично и мне понравилась. Итак, можно ли вернуть розам их нежный аромат?

Что такое цветочный запах?

Большинство растений выделяют вещества, способные воздействовать на рецепторы человека, вызывая определенные обонятельные ощущения. Химическое различие между приятным и неприятным запахом может быть очень незначительным. При этом композиции одних и тех же веществ, взятых в различных концентрациях, могут ассоциироваться с совершенно различными запахами (запахом называют не только обонятельное ощущение, но и композиции пахучих веществ). Вещества, обладающие запахом, являются легколетучими, липофильными, легко диффундируют через клеточную мембрану и испаряются в атмосферу. Известно уже более 1 тыс. летучих веществ (ЛВ), синтезируемых растениями, и это количество увеличивается, поскольку появляются новые, более чувствительные методы анализа ЛВ.

ЛВ синтезируются не только различными частями цветка, но и вегетативными частями растения (листьями, корнями и стеблем). Запахом могут обладать также и плоды растения. Спектр выделяемых веществ изменяется в зависимости от стадии развития, времени суток, а также от воздействий на растение в целом (например, стресс или повреждение).

ЛВ растений относят к группе вторичных метаболитов, названных так потому, что они, в отличие от первичных метаболитов, не являются универсальными веществами, необходимыми для жизнедеятельности всех растений. Вторичные метаболиты служат для привлечения насекомых-опылителей; многие из них синтезируются в ответ на повреждение растения и токсичны для патогенных бактерий, грибов и других вредителей; известны также вещества, которые могут подавлять рост соседних растений. В плодах вторичные метаболиты играют роль консервантов и, кроме того, являются сигналом (вкус, цвет, запах) для животных, употребляющих данные плоды в пищу и осуществляющих таким образом распространение семян. Некоторые специфические вещества синтезируются растениями в ответ на стресс, например в условиях засухи или повышенного содержания в почве солей.

Химический состав запаха

Несмотря на все разнообразие растительных ЛВ, большинство их относится к трем основным группам: терпены, фенилпропаноиды/бензеноиды и производные жирных кислот.

Терпены являются производными изопрена и в зависимости от количества изопреновых звеньев подразделяются на моно-, ди- (гиббереллины), три- (стероиды), сескви- и тетратерпены (каротиноиды). Всего известно более 20 тыс. терпенов, более половины которых обнаружены в растениях. Не все терпены летучи, и в формировании запаха участвуют в основном моно-, ди- и сесквитерпены. Большинство растительных терпенов – вторичные метаболиты, но терпены гиббереллин и абсцизовая кислота – фитогормоны и относятся к первичным метаболитам. Предшественником всех растительных терпенов является изопентенилдифосфат, который синтезируется как в цитоплазме, так и в пластидах.

Фенилпропаноиды (включая и бензеноиды) являются производными аминокислоты фенилаланина. Путь биосинтеза фенилпропаноидов пока не полностью изучен. Ключевым ферментом биосинтеза фенилаланина является фенилаланинаммониумлиаза, а дальнейшие превращения включают в себя реакции гидроксилирования, метилирования и ацетилирования.

Летучие спирты и альдегиды образуются в результате деградации фосфолипидов и жирных кислот под действием липоксигеназ, гидропероксидаз, изомераз и дегидрогеназ.

Как собрать запах?

Для изучения химического состава запаха используются в основном различные хроматографические методы. Особенно часто применяются газовая или жидкостная хроматография в сочетание с масс-спектрометрией.

Уже в Древнем Египте использовали ароматические масляные экстракты, которые изготовляли из различных трав и цветов. (Этот метод прекрасно описан в нашумевшем романе П.Зюскинда «Парфюмер».)

В современном варианте в качестве растворителя используют спирт, хлороформ и некоторые другие органические растворители. Существенным недостатком полученного экстракта является то, что кроме пахучих веществ в него попадают другие соединения, причем в концентрациях, превышающих концентрации ЛВ в десятки, а иногда и сотни раз. Анализ такой смеси хроматографическими методами – задача весьма трудная.

Для изучения запаха больше подходят методы, позволяющие уловить и сконцентрировать именно легколетучие вещества, так называемый «анализ свободного пространства». Так, например, метод твердофазной микроэкстракции (SPME) использует свойство некоторых полимеров поглощать запахи. Тонкий стержень из такого полимерного материала помещают в плотно закрытый сосуд вместе с растением и выдерживают 10–30 мин. Затем стержень вынимают и помещают в инжектор хроматографической колонки, где он нагревается до температуры 200–250 °С. При нагреве адсорбированные полимером молекулы высвобождаются и попадают в колонку, где тем или иным способом подвергаются фракционированию. Метод этот хорош своей высокой чувствительностью, а также быстротой и простотой использования. Однако есть у него и определенные недостатки: из-за избирательности процесса адсорбции нельзя судить о количествах компонентов в анализируемой смеси, кроме того, на полимер могут адсорбироваться и совсем посторонние молекулы, например те, которые находились в помещении, где проводился анализ.

Название другого метода переводится с английского как «ловушка» (trapping). Метод заключается в том, что растение или какую-то его часть помещают в закрытый сосуд, через который с помощью насоса медленно прокачивается воздух. Подача воздуха осуществляется через фильтр. Запах адсорбируется на другом фильтре, который находится на выходе из сосуда. Для сбора запаха используют специальные полимеры. После окончания эксперимента полимер промывают растворителем (например, гексаном) и таким образом получают «экстракт чистого запаха». Этот метод позволяет судить не только о качественном, но и о количественном составе запаха, а также сравнивать состав запахов, выделяемых одним и тем же растением в различные промежутки времени (например, днем и ночью).

На каких растениях изучают запах?

В течение многих лет исследование запаха сводилось в основном к изучению химической структуры пахучих веществ и налаживанию их синтеза в промышленных количествах для применения в косметической и пищевой промышленности. При этом биохимические пути синтеза и механизмы регуляции выделения ЛВ до недавних пор не были обьектом пристального изучения. Возможно, основной причиной такого невнимания было отсутствие методов, позволяющих регистрировать и определять компоненты запаха in vivo . Кроме того, использование с этой целью наиболее популярного модельного растения – резушки Таля (Arabidopsis thaliana ), родственника горчицы и капусты, до недавнего времени казалось невозможным.

Для молекулярных биологов арабидопсис представляет собой почти идеальную модель: высокоплодовитое миниатюрное растение с небольшим по размеру геномом (5 хромосом общим размером 125 млн пар оснований) и коротким (около 6 недель от прорастания до зрелого семени) жизненным циклом является удобным для классического мутационного и генетического анализа. Геном резушки был полностью секвенирован еще в 2000 г.

Метод трансформации – внедрение в растение чужеродных генов – для арабидопсиса значительно проще и эффективнее, чем для всех остальных растений. Существует база данных (http://www.arabidopsis.org/), в которой можно найти очень много информации об этом растении, а также заказать семена. К сожалению, запах у арабидопсиса слабый, поэтому только в 2003 г. ученым удалось проанализировать его состав методом твердофазной микроэкстракции и установить, что более 60% выделяемых арабидопсисом летучих веществ относится к группе терпеноидов. Таким образом, многие важные составляющие запахов других растений, а следовательно и гены, регулирующие выработку этих веществ, у арабидопсиса отсутствуют.

При сравнении геномных данных (см. сайт http: //plantta.tigr.org/cgi-bin/plantta_release.pl) становится понятно, что и другие интенсивно изучаемые растения – рис, пшеница, картофель, помидоры, кукуруза – не могут быть хорошими моделями для экспериментов с запахом. Для исследования ЛВ используются менее «популярные», но сильнее пахнущие растения: кларкия Бревери (Clarkia brewer ), львиный зев (Antirrhinum majus ), садовая петуния (Petunia hybrida ), клубника (Fragaria ananassa ).

В последние годы модным стал глобальный подход, позволяющий работать с такими непопулярными (как биомодели) растениями и получивший название OMICS, которое происходит от терминов «геномика» (genomics), «транскриптомика» (transcriptomics), «протеомика» (proteomics) и «метаболомика» (metabolomics). Геномика позволяет изучить геном организма в целом, транскриптомика определяет, какие гены экспрессируются в заданный момент времени, протеомика дает информацию о белках, а метаболомика составляет карты путей метаболизма. Сопоставление этих данных дает возможность идентифицировать новые гены и определить функции уже известных.

Можно ли вернуть улетучившийся запах?

Садовые розы (Rosa hybrida ) обладают сильным запахом, химический состав которого включает весь спектр растительных ЛВ: терпены, фенилпропаноиды и производные жирных кислот. Интересно, что большинство роз, предназначенных для срезания, хотя и не увядают долго, не обладают классическим розовым ароматом, которым обладают садовые розы. В процессе селекции наиболее устойчивых сортов куда-то исчез запах!

Казалось бы, вернуть запах не так уж сложно. Найти соответствующий ген, трансформировать его в растение и... К сожалению, все не так просто. Методы трансформации многих «немодельных» растений еще не разработаны, к их числу относятся и розы.

Часто лимитирующим фактором в биосинтезе тех или иных веществ служит малое количество молекул-предшественников, из которых в одну или несколько стадий синтезируется конечный продукт. В таком случае избыточная экспрессия любого гена, участвующего в превращении предшественника в продукт, не приводит к увеличению количества последнего.

Биосинтез каждого компонента запаха – многоступенчатый процесс, осуществляемый различными ферментами. Поэтому внедрения в геном растения одного работающего гена чаще всего недостаточно для изменения запаха в целом. Иногда, даже имея дело с одноступенчатым биохимическим превращением, не удается достичь желаемого эффекта. Например, монотерпен линалол образуется из изопрена под действием фермента линалолмонотерпенсинтазы и является одним из важных компонентов запаха. Внедрение в геном петунии гена линалолмонотерпенсинтазы не привело к изменению содержания линалола, выделяемого растением. Оказалось, что линалол в петунии образуется, но претерпевает реакцию гликозилирования, а гликозилированный линалол не является летучим. В запахе гвоздики, трансформированной тем же геном, количество линалола повысилось и составило 10% от общего количества выделяемых ЛВ. Однако на обонятельном восприятии запаха наличие этого нового компонента никак не отразилось.

То же произошло и с геном сесквитерпенсинтазы гермакрена D, клонированным из роз и трансформированным в петунию. В цветках петунии дикого типа присутствует природный гермакрен D, что подтверждает наличие необходимого субстрата. Однако у трансформированных растений не было обнаружено значимого увеличения концентрации выделяемого гермакрена D. Избыточная экспрессия в петунии другого гена, клонированного из роз, ацетилтрансферазы (фермента, преобразующего спирт в ацетат), позволила изменить содержание ацетатов в запахе трансформированных растений.

Более детальное изучение путей образования компонентов запаха, а также их взаимосвязи с другими биохимическими процессами (первичного и вторичного метаболизма), происходящими в клетках, позволит в будущем направленно воздействовать не только на запах, но и на другие свойства растений. К настоящему моменту большие успехи уже достигнуты в изучении метаболизма терпенов.

Спонсор публикации статьи: сайт бесплатных купонов iCoupons.ru. Воспользовавшись услугами сайта, Вы сможете получить купоны SammyDress , Hollisterco.com, AliExpress.com, Yoox.com, и множества других магазинов. Купоны позволят получить выгодные скидки на товары магазина, что сделает покупку еще приятнее.

Запахи - удивительный молекулярный конструктор природы. Два колечка с ветвистыми боковыми группами? Это тополь распускается. Очень похожие колечки, но с двойными связями и меньшим количеством «веточек»? Машина проехала. Мир подаёт нам химические сигналы, и надо уметь распознать их. Предлагаем прогуляться по весеннему городу и узнать, что скрывается за самыми распространёнными в эту пору ароматами.

1. Тополевые почки

Лучший весенний запах, ­пока не появились цветы, - тополевые почки. Аромат смолистый, бальзамический - кстати, англоязычные травники называют масляный экстракт тополевых почек Balm of Gilead, в честь библейского гилеадского бальзама, благоуханного и целебного. Из чего делали тот, точно неизвестно, но едва ли он пах приятнее. Использовать в лекарственных сборах городские растения не стоит: в весеннем воздухе мегаполисов, как мы увидим дальше, содержатся не только полезные компоненты. Но можно собрать почки с обломанных веток (а тополь - очень ломкое дерево, чуть ветер посильнее, и вся дорожка покрыта хворостом), высушить и сделать душистое саше, тряпичный мешочек с ароматным содержимым. Весна пройдёт - запах останется.

Чем пахнет тополь? Прежде всего сесквитерпенами - углеводородами специфического строения, а также их спиртами сесквитерпенолами (напомним, спирт с точки зрения органической химии - это углеводород плюс ОН‑группа). Эти соединения отвечают за многие растительные запахи и в большинстве своём обладают противовоспалительными и бактерицидными свойствами. Сесквитерпенолы тополевой смолы - это, например, эвдесмолы; у (+)‑альфа-​бисаболола запах несильный, цветочно-перечный, зато, как пишут журналы, очень целебный: в перечне его достоинств есть даже противораковая активность. Сесквитерпены запаха тополя - гамма-кадинен, селинены.

2. Бензин

Мы, горожане, токсикоманы. Многим из нас, судя по результатам опросов, нравится нюхать всякую гадость. Заполненные машинами улицы нам дом родной, а запах бензина кажется приятным и даже успокаивающим, хотя, конечно, есть и те, кто его ненавидит до тошноты. Для экспертов в этом деле нет единого «запаха бензина» - разные его сорта, произведённые разными ­компаниями в разных частях света, благоуха­ют по-разному. Например, «зимние» бензины, которые у нас в стране применяются там, где зимы по-​настоящему холодные, содержат больше легкоиспаряющихся фракций, чем «летние»: это облегчает запуск двигателя при низких температурах. На автомобильных форумах советуют избегать бензина, который имеет «неприятный» запах, - хорошее топливо, понятно, для автолюбителя всегда пахнет ­замечательно.

С точки зрения простых смертных этот запах образуют ароматические вещества. Для химика «ароматический» означает «имеющий в структуре одно или несколько бензольных колец», но эти конкретные соединения ароматические и в изначальном смысле слова.

Что до выхлопных газов, их неприятный запах может быть вызван сероводородом, который образуется из небольшого количества серы в бензине. Но если бензин ­хороший и двигатель работает нормально, совсем уж отвратительной вони быть не должно.

3. Мокрая собака

Аромат собаки, которая попала под дождь или наплавалась в пруду за утками, раскрывается в полной мере благодаря распространению душистых веществ в виде аэрозолей, а производят эти вещества бактерии и дрожжи - обитатели собачьей шерсти. Прежде чем говорить «какой кошмар», давайте вспомним, что на коже человека также обитают и дрожжи, и бактерии, и неповторимый запах волос любимой… ладно, вы поняли.

Ввиду невысокой практической значимости мокрых собак их запах изучен менее подробно, чем запах жареного мяса или свежего хлеба. Но кое-какие результаты есть. Пилотное исследование провели сотрудники компании, производящей товары для животных, - надо же понимать, что именно должен отмывать собачий шампунь.

Многие из этих веществ по отдель­ности пахнут приятно. Горький миндаль (бензальдегид), цветы и фрукты (фенилацетальдегид, ацетальдегид, 2-нонанон), жареные орешки (2-метилбутаналь), ­грибы (1-октен‑3-ол), и даже запах фено­ла не все считают отталкивающим. Правда, п-крезол и диметилтрисульфид- вещества бесспорно вонючие, у 2,3-диэтил‑5-метилпиразина ­землистый запах. Сумма же этих слагаемых безошибочно определяется как «пахнет псиной». Ладно, потерпим, животное тоже имеет право на весенние радости.

А вот мои знакомые короткошёрст­ные собаки пахнут преимущественно 1-октен‑3-олом - фенолом и крезолом почти не воняют.

4. Кошачьи метки

Цитируя Сашу Чёрного: «Весенний брак! Гражданский брак! Спешите, кошки, на чердак!». Хотя в современных российских городах они больше любят подвалы. Проходишь мимо подъезда, поворачиваешь в арку - и сразу понимаешь: Кот жив.

Моча кошек и в особенности котов содержит сильно пахнущее вещество 3-меркапто‑3-метилбутан‑1-ол (ММБ). Возникает оно при распаде почти лишённого запаха фелинина. Распад идёт медленно, поэтому запах «расцветает» постепенно; ­если субстанция попала, скажем, на ботинок, масштаб катастрофы осо­зна­ётся не сразу. То же самое вещество придаёт запах и моче многих диких кошек, до рыси включительно.

Вопреки распространённому мнению, ни фелинин, ни ММБ не имеют отношения к кошачьим аллергенам. Аллергию на кошек вызывают белки, содержащиеся в секрете сальных желёз, слюне и других выделениях организма животного. Кстати, и к кошачьим феромонам фелинин и ММБ относят лишь предположительно. Про другие, менее ароматные вещества доказано, что они вызывают у кошек характерное поведение вроде валяния с урчанием, про эти - нет. Но ММБ, бесспорно, помогает кошкам и особенно котам обозначить границы территории. Даже представителям других видов всё понятно. Пожалуй, единственное, что можно сказать в оправдание этого запаха: его не выносят мыши и крысы, они всячески стараются избегать мест, маркированных ММБ.

5. Первые капли дождя

Поэты и писатели не раз отмечали, что первые крапинки дождя в сухой пыли пахнут по-​особенному: не водной свежестью и не обычной мокрой землёй, а чем-​то таким волшебным. У этого запаха даже есть имя собственное - ­петрикор (от греч. petra - камень и ichor - жидкость, которая течёт в жилах богов). Слово придумали Изабель Бир и Родерик Томас; они предполагали, что этот запах как-то влияет на прорастание семян: то ли замедляет его, то ли ускоряет. Статья об этом вышла в журнале Nature за 1964 год. Гипотеза неплохая: зря, что ли, после первого дождя тут же всходит трава?

Надеюсь, мы никого не ­шокируем сообщением, что этот особенный запах создают почвенные бактерии актиномицеты. Они синтезируют вещество под названием геосмин. (Между прочим, он относится к терпеноидам и немного похож на сесквитерпены.) Геосмин накапливается в почве, а когда вода пропитывает землю, из неё вырываются пузырьки воздуха, лопаются и выбрызгивают раствор геосмина в виде аэрозоля. Нюхать это вещество приятно, а вот пить воду, пахнущую геосмином, - не очень: её запах воспринимается как землистый. Может, потому мы улавливаем запах геосмина в концентрации всего пять частей на триллион, что брезговать мутной водой ­полезно для выживания? Высокая чувствительность нашего носа к этому веществу хоть как-то страхует от дизентерии и прочих неприятностей. Кстати, геосмин придаёт специфи­ческий вкус свёкле и пресновод­ным рыбам: сомам и карпам. Но разрушается в кислой среде, так что уксусная заправка для винегрета и кислый маринад для рыбы поправят дело.

А начнётся первая в году гроза, и к запаху геосмина добавится запах озона О3: он образуется из кислорода О2 под действием электрических разрядов, и нисходящие потоки воздуха приносят его к земле.

6. Шашлык

О запахе шашлыка на открытом воздухе мы подробно и с чувством писали в «Молекулярной кухне» («КШ» № 5 (07), 2015). Запах сырого мяса не слишком выразителен, но оно содержит вещества, которые при высоких температурах образуют летучие компоненты с соблазнительным ароматом. Когда мясо жарят, в нём идёт реакция Майяра: аминокислоты взаимодействуют с сахарами. Продукты этой реакции - сотни летучих веществ. Оттенки запаха, естественно, зависят и от состава маринада, и от того, что мы жарим: говядину, баранину или курятину. Видовые особенности шашлычных ароматов определяются в том числе составом жиров, но, очевидно, не только. Так или иначе, соотношения некоторых летучих компонентов различаются очень сильно. Например, жареная говядина в большей степени пахнет 12-метилтридеканалем, в аромате курятины или свинины его существенно меньше.

Да и сам по себе запах ­древесного дыма не только делает вкуснее шашлык, но и напоминает о каникулах и приключениях.

7. Запах булочной

Сказочный аромат свежевыпеченного хлеба в весеннем воздухе… Тут, как и в случае шашлыка, важную роль играет реакция Майяра, а также карамелизация сахаров. Некоторые компоненты запаха образуются благодаря дрожжевому брожению - выпечка из бездрожжевого теста пахнет немного иначе.

Карамелизация даёт нам мальтол и изомальтол, сладковатый запах свежей корочки. Названия происходят от английского malt - солод: эти вещества также были найдены в обжаренном солоде, то есть пророщенных зёрнах злаков, из которых делают пиво и прочие напитки. Ключевым же ароматом дрожжевого белого хлеба считается 2-ацетил‑1-пирролин. Он, как и 2-ацетилтетрагидропиридин, - продукт реакции Майяра, взаимодействия сахаров с белками. Кстати, 2-ацетил-1-пирролин определяет запах только что сваренного риса, особенно сортов басмати и жасмин. Альдегиды (Е)‑2-ноненаль и (Е, Z)‑2,6-нона­диеналь отвечают за запах мякиша; что интересно, ими же пахнет свежий огурец. Не знаю точно насчёт любимой петербуржцами рыбки корюшки, которая, как известно, тоже пахнет огурцами, - надо бы сделать этой рыбке газовую хроматографию с масс-спектрометрией. Но, скажем, в аромате свежеприготовленной форели (Е, Z)‑2,6-нона­дие­наль присутствует. Диацетил имеет маслянистый запах. А вот концентрация 3-метилбутаналя и метионаля выше в запахе свежего ржаного хлеба. Что-то есть захотелось…

8. Варёная кукуруза

Простой и полезный российский стритфуд - варёная кукуруза, ещё тёплая, сочная, натёртая солью. За её аромат отвечают на удивление простые и небольшие молекулы: диметилсульфид, этанол, ацетальдегид, сероводород, этантиол, метантиол, ацетон. Есть и менее летучие компоненты: ацеталь, диметилпиразин, диметилэтилпиразин, но правит бал вот эта низкомолекулярная мелочь. Диметилсульфид - наиболее важный компонент запаха кукурузы, как свежей, так и варёной. Запах этого вещества в чистом виде чаще описывают как «капустный»; нехимик, вероятно, назвал бы его просто вонючим. А вот при сильном разбавлении получается кукуруза, диметилсульфид даже используют как пищевой ароматизатор. Он участвует в формировании запаха варёной свёклы, капусты, спаржи и морепродуктов; диметилсульфидом пахнут крабовые палочки. Этантиол, также известный как этилмеркаптан, добавляют в быто­вой газ как одорант, чтобы хозяева не проморгали утечку: люди чувствуют его запах в очень маленьких концентрациях. То, что мы именуем «запахом газа», - это он и есть.

В запахе попкорна появляются вещества, похожие на «хлебные», в частности тот самый 2-ацетил‑1-пирролин, который мы обоняли в хрустящей корочке, и 2-фурфурилтиол - взятый в чистом виде, он пахнет жареным кофе. Маслянистый запах ароматизированного попкорна может быть обусловлен диацетилом.

9. Шпалы

Весна - время путешествий, и кто же не любит запах поезда! Хотя на самом деле это запах не вагонов, а железнодорожных путей. Рельсы лежат на шпалах, шпалы пропитаны креозотом, который защищает дерево от гниения. А крео­зот - то самое вещество, по следу которого, как говаривал Шерлок Холмс, хорошо обученная собака пойдёт хоть на край света. Запах действительно мощный. Строить из дерева, пропитанного креозотом, жилые домики - плохая идея: аромат его силён, а среди летучих веществ есть вредные для здоровья. Однако всё новые и новые умельцы задают вопросы на химических форумах: построил сарайчик из старых шпал, он воняет - как избавиться от запаха?

Креозот - продукт перегонки древес­ного или каменноугольного дёгтя, и нетрудно увидеть его родство с запахом дыма. Казалось бы, ничего хорошего в нём нет, но сила ассоциаций превращает этот запах в один из самых любимых, как показывают опросы. Креозот - купе и стук колёс - проснуться в другом городе.